1990年代後半
1996年 （全国）「援助交際」が流行語大賞トップテンに入賞
1996年頃 （全国）「ハレンチグループ」が横浜に進出
1997年3月 「YESグループ」すすきの進出（札幌1号店「シレナ」開店）
1997年5月 （全国）神奈川県で店舗型性風俗店の新規出店を禁止（首都圏での初の規制）
1997年頃 （全国）フードル全盛期
1998年1月 （全国）大蔵省接待汚職事件により，大蔵省官僚等が逮捕され，その舞台となった会員制高級ノーパンしゃぶしゃぶが話題に（その店（ローラン）はその後閉店）
1998年3月 （全国）風俗系口コミサイト「日本ピンサロ研究会（日ピン）」が一般公開
1998年9月 （全国）女子高生ばかりを集めていた東京・中野の風俗店「バレンタイン倶楽部」摘発（児童福祉法違反
1998年 （全国）東京・六本木に日本最初のオナクラ「六本木ミント」開店（当初は「オナパブ」と呼ばれる）
1998年 （全国）女の子付きのビデオBOXが出現
1998年 （全国）失楽園ブームとともに，人妻性感ヘルスが出現
1998年 （全国）風俗情報誌『MAN-ZOKU』を発行する株式会社クリエイターズカンパニーコネクションが「デリバリーヘルス」という名称を発案し，関連会社である株式会社シーズホールディングコーポレーションが商標出願登録（当初は「出張ヘルス」「宅配へルス」という名称も使われた）
1998年頃 この頃，すすきののヘルス60店前後
1998年頃 札幌風俗の口コミ系サイト「札幌ナイト倶楽部」公開（2006年頃まで更新を継続）
1999年3月 （全国）バイアグラ（クエン酸シルデナフィル）解禁
1999年4月 （全国）大幅改正「風営法」施行（→デリヘル・アダルト映像のネット送信も届出対象に，広告の規制）
1999年4月 （全国）改正「風営適正化法施行条例」施行（→性風俗店の宣伝規制，飲食店・マージャン店の営業時間の延長，パチンコの営業時間の規制）
1999年4月 「ハレンチグループ」すすきの進出（札幌1号店「マットDEいってミルク」「カプリ娘」開店）
