真面目なスレなので真面目に答えます。寺巡りとかどうでしょう。飯山には白隠慧鶴(白隠禅師)という江戸時代の臨済宗中興の祖が修行した正受老人の正受庵があります。
あとは独特の人形が人気の高橋まゆみ人形館ですね。
買い物なら県外の方にも人気な道の駅千曲で地場産野菜でもいかがですか。
新潟のどの地方からいらっしゃいますか？布海苔蕎麦に馴染みがあるならこちらで蕎麦と謙信寿司(新潟の方にお薦めするのも変な気がしますが)はいかがですか。上杉家の飯山城がかつてはあったので山の食べ物で作った山菜寿司が謙信寿司として郷土料理になっています。富倉の蕎麦も良いですが街中から距離がありますので15人程でしたら幸輪か西の茶屋か富倉蕎麦本店(飯山市と木島平村の境の方のお店)でしょうか。西の茶屋でしたら謙信寿司もあった気がします。謙信寿司だけならスーパーのツルヤや道の駅千曲でも売られています。
と、参考になれば幸いです。
